O que é ligação glicosídica?

Ligação Glicosídica

A ligação glicosídica é um tipo de ligação covalente que une um carboidrato (açúcar) a outro grupo, que pode ou não ser outro carboidrato. Ela é formada entre o grupo hemiacetal ou hemicetal de um monossacarídeo e um grupo hidroxila de outro.

Formação:

A formação de uma ligação glicosídica envolve uma reação de desidratação, na qual uma molécula de água é removida. O carbono anomérico de um monossacarídeo (o carbono derivado do grupo carbonil) liga-se ao oxigênio de um grupo hidroxila de outra molécula.

Tipos de Ligações Glicosídicas:

As ligações glicosídicas são classificadas de acordo com o número do carbono envolvido na ligação e a configuração anomérica do monossacarídeo.

  • α-Glicosídica: O grupo hidroxila no carbono anomérico está abaixo do plano do anel. Exemplo: <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/α-Glicose" target="_blank">α-Glicose</a>.
  • β-Glicosídica: O grupo hidroxila no carbono anomérico está acima do plano do anel. Exemplo: <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/β-Glicose" target="_blank">β-Glicose</a>.

Além disso, a ligação é nomeada especificando os números dos carbonos envolvidos na ligação. Por exemplo, uma ligação α-1,4-glicosídica significa que o carbono 1 de um monossacarídeo (com configuração α) está ligado ao carbono 4 de outro monossacarídeo.

Exemplos:

  • Sacarose (Açúcar de Mesa): Formada por uma ligação α,β-1,2-glicosídica entre <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/Glicose" target="_blank">Glicose</a> e <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/Frutose" target="_blank">Frutose</a>.
  • Lactose (Açúcar do Leite): Formada por uma ligação β-1,4-glicosídica entre <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/Galactose" target="_blank">Galactose</a> e Glicose.
  • Amido: Polissacarídeo de reserva vegetal, com ligações α-1,4-glicosídicas (amilose) e α-1,6-glicosídicas (amilopectina).
  • Celulose: Componente estrutural das paredes celulares vegetais, com ligações β-1,4-glicosídicas.

Importância Biológica:

As ligações glicosídicas são fundamentais para a formação de <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/Dissacarídeos" target="_blank">dissacarídeos</a> (como a sacarose e a lactose) e <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/Polissacarídeos" target="_blank">polissacarídeos</a> (como o amido e a celulose), que desempenham papéis cruciais no armazenamento de energia e na estrutura celular. A digestão de carboidratos envolve a quebra destas ligações por enzimas específicas, como as <a href="https://pt.wikiwhat.page/kavramlar/Glicosidases" target="_blank">glicosidases</a>.